Kirjallisuuskatsauksessa käydään läpi erilaisia menetelmiä C3-substituoitujen indolien synteeseihin 2-alkenyylianiliinityyppisistä lähtöaineista, joiden bentsyylinen asema oli substituoitu. Erityistä huomiota kiinnitetään menetelmiin, joiden reaktiomekanismeiksi ehdotettiin radikaalimekanismeja. Myös näitä ehdotettuja radikaalimekanismeja esitellään tutkielmassa.
Kokeellisessa työssä tutkittiin C3-subsituoitujen indolien hapettavaa synteesiä hiilikatalyytin avulla. Lähtöaineina käytettiin bentsyylisesti aryylisubstituoituja 2-alkenyylianiliinijohdannaisia. Joidenkin lähtöaineiden typpeen oli kiinnitetty metoksipyridiini, jonka kiinnitystä varten kehitettiin Buchwald-katalyysi. Hiilikatalyysit tuottivat hyviä saantoja. Korkea elektronitiheys, etenkin aniliinin bentseenirenkaan ja/tai typen aromaattisen substituentin korkea elektronitiheys, oli eduksi. Reaktion mekanismin ehdotetaan alkavan hapettumisella radikaalikationiksi, ja näitä hapetuspotentiaaleja laskettiin aiemmin raportoidun menetelmän mukaisesti. Mikäli indolin 5-renkaan substituutiot (N1, C2, C3) olivat tarpeeksi samankaltaisia, korkea elektronitiheys, matala hapetuspotentiaali ja hyvä saanto korreloivat. Indolin 5-renkaan substituutio on kuitenkin merkittävämpi tekijä kuin hapetuspotentiaali ja/tai korkea elektronitiheys. Pyridiini typen suojaryhmänä toimi katalyysissä ja se onnistuttiin poistamaan helposti. Metoksipyridiini toimi katalyysissä hyvin, mutta sen kvantitatiivinen poistaminen ei onnistunut.
