Browsing by Author "Tikka, Mari"

Pro gradu –työn tarkoituksena on tutkia triterpeenien syövänvastaisia vaikutuksia sekä rakenteen vaikutuksta sytotoksisuuteen. Triterpeenit ovat runsaasti eri kasvikunnan lajeissa esiintyviä pentasyklisiä yhdisteitä, joilla on todettu olevan paljon erilaisia biologisia vaikutuskohteita. Yksi mielenkiintoisimmista vaikutuksista on ollut niiden sytotoksisuus useita eri syöpäsolulinjoja vastaan. Triterpeenin kemiallisella rakenteella on suuri merkitys sytotoksisuuteen. Tärkeitä tekijöitä sytotoksisuuden kannalta näyttäisivät olevan yhdisteen vetysitoutumiskyky ja yhdisteen happamuus. Tärkeää yhdisteen tehon kannalta on myös yhdisteen käyttäytyminen fysiologisissa olosuhteissa. Yhdisteiden rakenne-aktiivisuussuhde vaihtelee kuitenkin huomattavasti eri syöpäsolutyypien välillä ja jokin aktiivisuutta lisäävä rakenne saattaa lisätä sytotoksisuutta myös normaaleja soluja kohtaan. Triterpeenien liukoisuusongelmien takia on yhä enemmän oltu kiinnostuineita heterosyklisten triterpeenien syntetisoinnista. Työn kokeellisessa osassa syntetisoitiin uusia fuusioituja heterosyklisiä triterpeenijohdannaisia betuliinista. Kokeellisen osuuden aikana saatiin valmistettua neljä eri lopputuotetta. Lopputuotteiden aktiivisuus testattiin eturauhassyöpäsolulinjaa vastaan. Tämän työn valmistumiseen mennessä saatiin yhden lopputuotteen aktiivisuuskokeiden tulokset ja yhdiste oli aktiivinen. Toistaiseksi ei ole vielä valmistettu yhtään erittäin aktiivista heterosyklistä betuliinijohdannaista, joten tutkimuksia tämän osalta tarvitaan tulevaisuudessa lisää. Heterosykliset triterpeenijohdannaiset vaikuttavat kuitenkin lupaavilta hyvien rakenteellisten ominaisuuksiensa takia.