Browsing by Subject "kytkentäreagenssi"

Amidien ja esterien tehokas valmistaminen neutraaleissa olosuhteissa vaatii kytkentäreagenssien tai aktivaattoriyhdisteiden käyttämistä. Niistä jää tuotteisiin kuitenkin epäpuhtauksia, joiden poistaminen vaatii usein työlään kromatografisen puhdistusvaiheen. Tutkielmassa tarkastellaan kiintokantajareagenssien käyttöä karboksyylihappojen dehydrokondensaatioreaktioissa. Kantajareagenssit toimivat kytkentä- ja/tai aktivaattorireagensseina ja tehostavat reaktioita liuosfaasisynteesiin nähden monin tavoin. Mikäli tuote tai intermediaatti pysyy sidottuna kiintokantajaan, voidaan muut yhdisteet erottaa kantajasta suodattamalla, jolloin tuotteen kromatografinen puhdistus ei useinkaan ole tarpeellinen. Kantajareagensseja on myös liitetty osaksi automatisoitua synteesiä, ja menetelmät voivat tarjota ekologisen mahdollisuuden kierrättää kantaja uudelleen käytettäväksi. Tutkimusosuudessa kehitettiin täysin uudenlainen fosforyloiva kiintokantajareagenssi nukleosidivetyfosfonaattien valmistamiseen. Liuosfaasisynteesillä valmistettujen vetyfosfonaattien eristämisessä käytetään vesiuuttoa, mikä heikentää vesiliukoisten substraattien saantoja. Kehitetty menetelmä mahdollistaa vesiuuton sekä kromatografisen puhdistusvaiheen välttämisen. Taloudellinen ja suoraviivainen menetelmä voi nukleosidien lisäksi olla myös sovellettavissa muidenkin substraattien fosforylointiin. Tutkimustuloksissa kuvataan menetelmän kehityskaari, reaktioiden optimointi sekä menetelmän käyttäminen 5’-O-DMTr-tymidiini-3’-vetyfosfonaatin valmistamiseksi.