Skip to main content
Login | Suomeksi | På svenska | In English

Alkyylinitriilien reaktiot

Show full item record

Title: Alkyylinitriilien reaktiot
Author(s): Kilpiö, Tommi
Contributor: University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry
Discipline: Organic chemistry
Language: Finnish
Acceptance year: 2013
Abstract:
Tutkielmassa käsiteltiin alkyylinitriilien reaktioita, mutta ei monimutkaisilla organometallikatalyyteillä tehtyjä reaktioita. Alkyylinitriilit voidaan mm. pelkistää aldehydeiksi tai amiineiksi, hydrolysoida amideiksi tai karboksyylihapoiksi, alkyloida ja esteröidä. Reaktioissa syanoryhmän typpi voi toimia nukleofiilinä, tai syanoryhmän hiili elektrofiilina. Esimerkiksi N-alkylaatiossa syanoryhmän nukleofiilinen typpi reagoi karbokationin kanssa. Deprotonoimalla α-protoni voimakkailla emäksillä saadaan nitriilianioneja, jotka toimivat reaktioissa nukleofiilinä. Näin nitriilien α-hiileen on saatu mm. alkyyli, aryyli-, heteroaryyli-, olefiini- tai esteriryhmiä. Nitriilianionit reagoivat myös karbonyyliyhdisteiden kanssa. Nitriileistä on myös valmistettu ketoneja, amidiineja, tioamideja ja heterosyklisiä yhdisteitä. Usein nitriilit, joilla on elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja ovat reaktiivisempia, mutta tutkielmassa keskityttiin substituoimattomien nitriilien reaktioihin. Lewis-hapot katalysoivat usein reaktioita koordinoitumalla syanoryhmän typpeen tehden hiilestä elektrofiilisemman.


Files in this item

Files Size Format View
progradutkilpio.pdf 935.5Kb PDF

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record