Skip to main content
Login | Suomeksi | På svenska | In English

Kultakatalysoitu hiili-typpi-sidoksen muodostaminen typpiheterosyklisynteesissä

Show full item record

Title: Kultakatalysoitu hiili-typpi-sidoksen muodostaminen typpiheterosyklisynteesissä
Author(s): Seppänen, Otto
Contributor: University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry
Discipline: Organic chemistry
Language: Finnish
Acceptance year: 2013
Abstract:
Erilaiset kultasuolat ja -nanopartikkelit voivat olla tehokkaita katalyyttejä, jotka Lewis-happoina voivat koordinoituaπ-sidoksiin. Näin ne voivat aktivoida alkyynejä, alleeneja ja alkeeneita nukleofiilistä additiota varten. Kirjallisuuskatsauksessa tarkastellaan kultakatalysoitua typpi-hiili-sidoksen muodostamista typpiheterosyklisynteeseissä. Kultakatalyysi on varhaisessa kehitysvaiheessa perinteisempiin kupari- ja palladiumkatalyyseihin verrattuna. Suuri osa katalysoiduista reaktioista on raportoitu kuluvalla vuosituhannella ja tarkastelussa käydäänkin läpi synteesejä 2000-luvulta. Erityinen pääpaino tarkastelussa on vuosina 2010–2012 raportoiduilla synteeseillä. Kokeellisessa osuudessa tutkittiin kultakatalysoitua kinoliinisynteesiä. Reaktoita katalysoitiin homogeenisilla ja heterogeenisilla katalyyteillä. Tutkimuksessa käytettiin kahta erilaista synteesireittiä, joissa molemmissa kulta katalysoi nukleofiilista additiota alkyyniin. Pääpaino tutkimuksessa oli synteesireitillä, jossa käytettiin aniliinijohdannaisia kinoliiniprekursoreina. Synteesireitin tarkoitus oli muodostaa hiili-typpi-sidos kultakatalysoitua hydroaminaatiota käyttäen. Tutkimuksessa käytettiin molekyylin sisäisiä sekä terminaalisia alkyynejä. Synteesireitin avulla voitiin valmistaa molekyylin sisäisestä alkyynistä kinoloni kohtuullisella saannolla. Terminaalinen alkyyni saatiin syklisoitua jo prekursorin hapetusvaiheessa, jolloin kultakatalyysiä ei tarvittu syklisointiin. Tutkimuksessa kokeiltiin myös synteesireittiä, jossa kinoliineja pyrittiin muodostamaan imiiniprekursoreista. Tässä synteesireitissä pyrittiin muodostamaan hiili-hiili-sidos. Imiineistä muodostettiin kinoliineja, mutta heikolla saannolla. Imiinin muodostus yhdistettiin kinoliinin muodostumiseen, jolloin synteesi voitiin tehdä 'one-pot'-synteesinä.


Files in this item

Files Size Format View
Gradu Otto Seppanen.pdf 1.286Mb PDF

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record