Skip to main content
Login | Suomeksi | På svenska | In English

Syklodekstriinit narkoottisten yhdisteiden kiraalisissa kapillaarielektroforeettisissa erotuksissa

Show full item record

Title: Syklodekstriinit narkoottisten yhdisteiden kiraalisissa kapillaarielektroforeettisissa erotuksissa
Author(s): Otama, Liisa
Contributor: University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry
Discipline: Analytical Chemistry
Language: Finnish
Acceptance year: 2015
Abstract:
Optiset isomeerit ovat fysikaalisilta ja kemiallisilta ominaisuuksiltaan ovat yhtenevät, mutta niiden biologiset ominaisuudet voivat poiketa toisistaan huomattavasti. Isomeerien analysointi onkin siksi tärkeä osa narkoottisten yhdisteiden tutkimusta. Usein toinen enantiomeereistä ei aikaansaa elimistössä toivottua vaikutusta ja siten sen muodostumista halutaan kontrolloida jo synteesivaiheessa. Toisaalta, joskus epätoivottu enantiomeeri saattaa olla haitallinen ja siksi sen pitoisuutta esimerkiksi lääkeaineessa kontrolloidaan lailla. Myös kiraalisten huumausaineiden analytiikassa on tärkeää selvittää näytteessä vallitsevana oleva enantiomeeri. Syklodekstriinejä käytetään yleisesti hyödyksi enantiomeerien analytiikassa. Ne ovat syklisiä oligosakkarideja, jotka muodostuvat tyypillisesti kuudesta kahdeksaan glukopyranoosiyksiköstä. Syklodekstriinien rakenne muodostaa onttoa katkaistua kartiota, jonka ulkopuoli on sisäpuolta hydrofiilisempi. Hydrofiilisen ulkokuoren ansiosta natiivit syklodekstriinit ovat suhteellisen vesiliukoisia. Hydrofobinen sisäosa puolestaan on omiaan sitomaan analyyttien hydrofobisia osia joko kokonaan tai osittain muodostaen syklodekstriini-analyytti –inkluusiokompleksin. Luonnossa esiintyvät α-, β- ja γ-syklodekstriinit ovat varauksettomia mutta lisäämällä näihin varauksellisia funktionaalisia ryhmiä voidaan varausta muuttaa. Syklodekstriinien käyttö kiraalisessa kapillaarielektroforeesissa perustuu niiden kykyyn muodostaa enantiomeerien kanssa inkluusiokomplekseja. Tavallisimmin syklodekstriinit lisätään suoraan taustaelektrolyyttiin, jolloin enantiomeerit voidaan erottaa päällystämättömällä kapillaarilla. Kapillaarielektrokromatografiassa kiraaliset selektorit kuitenkin sidotaan yleensä stationaarifaasiin. Inkluusiokompleksin muodostuessa enantiomeerien elektroforeettinen liikkuvuus joko nopeutuu tai hidastuu, riippuen kompleksin ja syklodekstriinin varauksesta sekä systeemin polariteetista, jolloin ne saadaan erotetuksi toisistaan.. Kokeellisessa tutkimuksessa kehitettiin menetelmä metorfaanienantiomeerien erottamiseksi kiraalisella kapillaarielektroforeesilla käyttäen syklodekstriiniselektoreita. Dekstrometorfaani on yleinen lääkeaine esimerkiksi yskänlääkkeissä, kun taas levometorfaani on luokiteltu huumeeksi. Menetelmällä saavutettiin erinomainen kiraalinen resoluutio analyysiajan jäädessä alle yhdeksään minuuttiin.


Files in this item

Files Size Format View
Pro_Gradu_Liisa_Otama.pdf 1.129Mb PDF

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record