Skip to main content
Login | Suomeksi | På svenska | In English

Taisteluaineina käytetyt fenyyliarseeniyhdisteet ja niiden glutationimetaboliittien valmistus sekä toksisuus

Show full item record

Title: Taisteluaineina käytetyt fenyyliarseeniyhdisteet ja niiden glutationimetaboliittien valmistus sekä toksisuus
Author(s): Niemikoski, Hanna
Contributor: University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry
Discipline: Organic chemistry
Language: Finnish
Acceptance year: 2016
Abstract:
Fenyyliarseeniyhdisteet luokitellaan myrkyllisiksi yhdisteiksi, joilla on voi olla joko syövyttäviä ja/tai pahoinvointia aiheuttavia vaikutuksia. Niitä on kehitetty kemiallisiksi taisteluaineiksi ensimmäisestä maailmansodasta lähtien. Toisen maailmansodan jälkeen arseeniyhdisteiden hävittäminen on tapahtunut hautaamalla niitä mereen ja maaperään. Ajan kuluessa yhdisteet vuotavat säilytysastioistaan ympäristöön aiheuttaen vaaraa ympäristölle. Yhdisteet hapettuvat, metyloituvat ja hydrolysoituvat joutuessaan ympäristöön joko veden, hapen tai maaperän bakteeritoiminnan johdosta. Tässä tutkielmassa käsitellään kemiallisina taisteluaineina käytettyjä fenyyliarseeniyhdisteitä, niiden hajoamistuotteita sekä arseeniyhdisteiden metaboliaa ja toksisuutta. Koska arseeni(III)yhdisteet reagoivat endogeenisten tioliryhmien kanssa, on niiden todettu erittyvän nisäkkäillä sappeen glutationikonjugaatteina. Glutationi on solunsisäinen tripeptidi, jolla on tärkeä rooli solunsisäisissä puolustusmekanismeissa. Se pystyy myös pelkistämään ja konjugoitumaan elimistöön joutuneen vierasaineen kanssa muodostaen vesiliukoisemman yhdisteen, joka pystytään erittämään sappeen. Muodostuneet konjugaatit ovat epästabiileja ja niiden määrittäminen biologisesta materaalista on haastavaa, mutta ei mahdotonta. Määritettäessä biologisesta materiaalista arseeniyhdisteiden konjugaatteja, tarvitaan yhdisteille puhtaita malliaineita sekä sisäisen standardin menetelmä. Tutkielman kokeellinen osio käsittelee fenyyliarseeniyhdisteiden glutationikompleksien valmistusta, puhdistusta ja tunnistusta. Tunnistusmenetelminä on käytetty pääasiassa LC-MSmenetelmiä sekä 1H NMR-spektroskopiaa. Kokeellinen osio käsittelee myös eri vaihtoehtoja sisäisen standardin valmistukseen. Valmistetut kompleksit osoittautuivat epästabiileiksi vesiliuoksessa ja ne alkavat hajota eientsymaattisen hydrolyysin vaikutuksesta nopeasti; kolmen kuukauden säilytyksen jälkeen kaikki kompleksit olivat hajonneet. Kompleksit hajoavat lisäksi LC-analyysin aikana joko kolonnimateriaalin tai käytetyn eluentin vaikutuksesta.


Files in this item

Files Size Format View
Progradu_hanna_niemikoski.pdf 2.241Mb PDF

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record