Tämä pro gradu -tutkielma käsittelee primääristen alkoholien hapetusreaktioita vastaaviksi aldehydeiksi kupari(I)katalyyttien avulla. Kirjallisuuskatsaus tarkastelee erilaisia hapetusreaktioiden mekanismeja, jotka pohjautuvat galaktoosioksidaasi (GO) entsyymin mekanismiin. Biomimeettisistä hapetussysteemeistä merkittävimpiä ovat Cu(I)-katalyytit yhdistettynä 2,2,6,6−tetrametyylipiperidiini-1-oksyyli radikaaliin (TEMPO). Tämän mekanismin on todettu mallintavan GO:n mekanismia.
Kokeellisen työn taustalla on viime vuosien tutkimus Cu/TEMPO hapetusolosuhteista, joilla on mahdollista hapettaa ei-aktivoituja alifaattisia alkoholeja aldehydeiksi. Cu(I)-kompleksit valmistettiin Schiffin-emäs ligandeista ja niitä tutkittiin hapetuskatalyytteinä alifaattisen 1-oktanolin hapetusreaktiossa. Korkein aktiivisuus hapetusreaktioissa saavutettiin [(4-fluorofenyyli)imino(metyyli)furaani] ligandilla (L1). Kiderakenne kompleksista Cu(L1)2Br • 1/4(H2O) tukee oletettua 1:2 koordinaatiota. Syntetisoidut aldimiini kuparikompleksit olivat aktiivisia huoneenlämmössä ja aerobisissa olosuhteissa. Tämä osaltaan vahvistaa mahdollisuuksia käyttää vihreämpiä hapetusreaktio-olosuhteita. Kokeellisessa työssä hyödynnettiin in situ ATR-IR spektroskopiaa sekä katalyytin valmistuksen että hapetusreaktion monitoroinnissa. Työn mielenkiinto kohdistui hapetusreaktion välivaiheisiin, kupari-happi-komplekseihin, mutta yhdisteiden reaktiivisuuden vuoksi niitä ei onnistuttu havainnoimaan spektroskooppisesti. Mekanistisissa tutkimuksissa kuitenkin huomattiin in situ IR:llä ligandin dissosiaatio Cu(I)-kompleksista.
