Skip to main content
Login | Suomeksi | På svenska | In English

Sulfonamidien valmistaminen

Show full item record

Title: Sulfonamidien valmistaminen
Author(s): Ahonen, Jari
Contributor: University of Helsinki, Faculty of Science, Department of Chemistry
Discipline: Organic chemistry
Language: Finnish
Acceptance year: 2016
Abstract:
Sulfonamidit ovat bioaktiivisia yhdisteitä, jotka koostuvat funktionaalisesta ryhmästä, jossa sulfonyyliryhmä on liittynyt typpeen. Sulfonamidien tutkiminen on aloitettu jo 1930-luvulla ja nykyään jo yli 30 erilaista sulfonamidia on lääketieteellisessä käytössä. Sulfonamideja voidaan käyttää muun muassa bakteeri-infektioiden hoidossa. Sulfonamidien valmistusmenetelmien kehittäminen on merkittävää lääkeainetutkimuksen kannalta. Perinteinen tapa valmistaa sulfonamidi on sulfonyloimalla amiini emäksen läsnä ollessa. Menetelmä vaatii olemassa olevan sulfonyylikloridin, jonka valmistaminen tiolista on aiemmin vaatinut voimakkaita reaktio-olosuhteita. Tutkielman kirjallisessa osassa keskitytään esittelemään erilaisia sulfonamidien valmistusmenetelmiä, joissa pyritään huomioimaan vihreän kemian näkökulmia, kuten atomiekonomia ja orgaanisten liuottimien korvaaminen vedellä. Uusia menetelmiä ovat esimerkiksi sulfonamidien valmistaminen hyödyntäen sähkökemiaa ja virtauskemiaa sekä erilaiset metallivapaat kytkentäreaktiot rikin ja typen välisen sidoksen muodostamiseksi. Kokeellisessa osassa pyrittiin valmistamaan sulfonamideja ja luomaan molekyylikirjasto. Synteeseissä käytettiin pääsääntöisesti menetelmää, jossa sulfonyylikloridi reagoi amiinin kanssa emäksen läsnä ollessa. Menetelmän etuina olivat sen helppous ja kohtuullisen lyhyet reaktioajat. Raakatuotteet saatiin puhdistettua uudelleenkiteyttämällä. Tuotteiden karakterisoinnissa hyödynnettiin NMR-spektroskopiaa, IR-spektroskopiaa ja massaspektroskopiaa. Lisäksi tuotteiden sulamispisteet määritettiin. Molekyylikirjastoon saatiin valmistettua 15 erilaista molekyyliä, joista 7 oli kirjallisuushaun perusteella uusia yhdisteitä.


Files in this item

Files Size Format View
PrograduAhonenfinal.pdf 5.725Mb PDF

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record