DNA:ssa esiintyy pienissä määrin 5-metyyli-2'-deoksisytidiiniä ja sen hapetustuotetta 5-hydroksimetyyli-2'-deoksisytidiiniä. Kummallakin on luonnollisia biologisia tehtäviä soluissa. Niiden läheisiä analogeja ovat 5-aminometyyli- ja 5-tiometyyli-2'-deoksisytidiinit ja kaikkien näiden 2'-deoksiuridiinijohdokset. Näiden analogien soveltuvuutta erilaisiin biokemiallisiin ja lääketieteellisiin sovelluksiin on tutkittu viime aikoina.
Tutkielman kirjallisuusosassa esitetään katsaus 5-hydroksimetyyli-, 5-aminometyyli- ja 5-tiometyylipyrimidiiniemäksiä sisältävien nukleosidien synteeseistä. Erityisesti tarkastellaan käytössä olevia synteesistrategioita ja tarvittavia muutoksia suojaryhmäkemiaan, etenkin silloin, kun näitä modifioituja nukleosidejä on tarkoitus käyttää oligonukleotidisynteesissä monomeereinä.
Tutkielman kokeellisessa osassa kuvataan parannettu ja yksinkertaistettu synteesireitti 5-hydroksimetyyli-2'-deoksisytidiinimonomeerin valmistamiseksi oligonukleotidisynteesiä varten. Reitti on optimoitu siten, että tarvittavat puhdistukset on saatu minimoitua ja synteesi soveltuu suhteellisen suurien tuotemäärien valmistamiseen.
