Browsing by Author "Johansson, Niklas Georg"

Azulen, bicyklo[5.3.0]dekapentaen, är ett fullständigt konjugerat kolväte, som förekommer i olika växter. Femringen i det mörkblåfärgade kolvätet är klart elektronrikare än sjuringen, vilket leder till att positionerna i azulen har olika reaktivitet. Utöver att funktionalisera kommersiellt tillgänglig azulen är det även möjligt att införa olika substituenter på fem- och/eller sjuringen i samband med ringslutningen till azulen. De tre huvudsakliga framställningsmetoderna baseras på lämpligt substituerade fulven-, cykloheptatrien- eller bensenderivat. I det här arbetet presenteras olika kända metoder för att ringsluta och funktionalisera grundstommen i azulen, vilka kan användas för att erhålla flersubstituerade azulenderivat. Målet med arbetet var att utveckla en syntesrutt för 1,2,6-trisubstituerade azulenderivat med potentiell tillämpning som peptidmimetika dvs. en liten molekyl som kan åstadkomma samma biologiska aktivitet som en viss peptid trots att molekylen saknar peptidstruktur. De funktionella grupperna som infördes i 1-, 2- och 6-positionen kan ersättas med nya substituenter, vilket gör det möjligt att erhålla flera olika prekursorer till målmolekylen. 1,6-Disubstituerade azulenderivat framställdes med hjälp av Rh-katalyserad ringslutning av 4- brom-4-(4-klorfenyl)-1-diazo-2-butanon, som erhållits från 4-klorbensaldehyd. Eftersom en del azulenderivat var instabila och funktionaliseringen av 2-positionen misslyckades, utvecklades en alternativ syntesrutt. I den nya rutten användes cyklopentadienylanjon och 4-metylpyridin, vilket gav 6-substituerade azulenderivat. Funktionaliseringen av 2-positionen i 6-metylazulen fungerade efter flera misslyckade ansatser. Den eftersträvade målmolekylen nåddes inte men olika 6-, 1,6-, 2,6-, 1,2,3-, 1,2,3,4-substituerade azulenprekursorer till den eftersträvade målmolekylen erhölls.