Browsing by Author "Tran, Mai"

Pro gradu -tutkielman kirjallisuuskatsaus käsittelee van Leusen -reaktiota. van Leusen -reaktio on yleinen tapa valmistaa 1,5-disubstituoituja imidatsoleja. Substituoituja imidatsoleja on tutkittu laajasti, koska niillä on suuri merkitys lääkeainekemiassa. van Leusen -reaktiossa p-tosyylimetyyli-isosyanidi (TosMIC) reagoi aldimiinin kanssa emäksen vaikutuksesta muodostaen substituoidun imidatsolin. Perinteisesti van Leusen- reaktio valmistetaan MeOH:ssa K2CO3:n toimiessa emäksenä. Reaktion saannot vaihtelevat suuresti ja ne ovat riippuvaisia aldimiinin substituenteista. Tutkielman kokeellinen osuus käsittelee 1,5-disubstituoitujen imidatsolien synteesiä van Leusen –reaktiolla, ja erilaisten reaktioparametrien vaikutusta siinä. Tutkimuksen kiinnostuksen kohteena olivat erityisesti alisyklisen aldehydin ja alifaattisen amiinin väliset reaktiot, sillä tämän kaltaisia substraatteja ei ole aikaisemmin kirjallisuudessa tutkittu. Kokeellisen osuuden tarkoituksena oli löytää vaihtoehtoiset reaktio-olosuhteet perinteiselle van Leusen -reaktiolle, koska TosMIC hajoaa nopeasti MeOH:ssa K2CO3:n toimiessa emäksenä. Optimointireaktion avulla valmistettiin 1,5-dialkyyli-1H-imidatsoleja hyvillä saannoilla. Lisäksi vertailureaktio ja saadut tulokset osoittivat sen, että van Leusen –reaktion optimointi onnistui hyvin ja pro gradu –tutkielman tavoitteet täyttyivät. Kahden hyvän systeemin lisäksi, käytetyt liuottimet ja emäkset olivat suhteellisen ympäristöystävällisiä kemikaaleja.