Browsing by Author "Seppänen, Otto"

Erilaiset kultasuolat ja -nanopartikkelit voivat olla tehokkaita katalyyttejä, jotka Lewis-happoina voivat koordinoituaπ-sidoksiin. Näin ne voivat aktivoida alkyynejä, alleeneja ja alkeeneita nukleofiilistä additiota varten. Kirjallisuuskatsauksessa tarkastellaan kultakatalysoitua typpi-hiili-sidoksen muodostamista typpiheterosyklisynteeseissä. Kultakatalyysi on varhaisessa kehitysvaiheessa perinteisempiin kupari- ja palladiumkatalyyseihin verrattuna. Suuri osa katalysoiduista reaktioista on raportoitu kuluvalla vuosituhannella ja tarkastelussa käydäänkin läpi synteesejä 2000-luvulta. Erityinen pääpaino tarkastelussa on vuosina 2010–2012 raportoiduilla synteeseillä. Kokeellisessa osuudessa tutkittiin kultakatalysoitua kinoliinisynteesiä. Reaktoita katalysoitiin homogeenisilla ja heterogeenisilla katalyyteillä. Tutkimuksessa käytettiin kahta erilaista synteesireittiä, joissa molemmissa kulta katalysoi nukleofiilista additiota alkyyniin. Pääpaino tutkimuksessa oli synteesireitillä, jossa käytettiin aniliinijohdannaisia kinoliiniprekursoreina. Synteesireitin tarkoitus oli muodostaa hiili-typpi-sidos kultakatalysoitua hydroaminaatiota käyttäen. Tutkimuksessa käytettiin molekyylin sisäisiä sekä terminaalisia alkyynejä. Synteesireitin avulla voitiin valmistaa molekyylin sisäisestä alkyynistä kinoloni kohtuullisella saannolla. Terminaalinen alkyyni saatiin syklisoitua jo prekursorin hapetusvaiheessa, jolloin kultakatalyysiä ei tarvittu syklisointiin. Tutkimuksessa kokeiltiin myös synteesireittiä, jossa kinoliineja pyrittiin muodostamaan imiiniprekursoreista. Tässä synteesireitissä pyrittiin muodostamaan hiili-hiili-sidos. Imiineistä muodostettiin kinoliineja, mutta heikolla saannolla. Imiinin muodostus yhdistettiin kinoliinin muodostumiseen, jolloin synteesi voitiin tehdä 'one-pot'-synteesinä.